Oxidation of Phenothiazine, Phenoxazine, and Phenoselenazine with Dimethyl Sulfoxide-Acetic Anhydride

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  • フェノチアジン,フェノキサジンおよびフェノセレナジンのジメチルスルホキシド-無水酢酸による酸化

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フェノチアジン〔1a〕,フェノキサジン〔1b〕およびフェノセレナジン〔1c〕をそれぞれ室温でジメチルスルホキシドー無水酢酸混合物に溶解すると・徐々に酸化されて対応する2種の二量体すなわち,1,l0'-〔2c〕(mp154～155℃)と3,10'ピフェノチアジン〔3a〕,1,10'〔2b〕と3,10'-ピフェノキサジン〔3b〕および1,10'〔2c〕(mp163～165℃)と3,10'ピフエノセレナジン〔3c〕(mp216～217℃)を生成した。〔1a〕および〔1b〕の場合,反応混合物のESRスペクトルはそれぞれ対応するラジカルに帰属されたが〔1c〕の場合は吸収が弱くて帰属することはできなかった. また,これらの化合物の反応性は〔1b〕>〔1c〕>〔1a〕 の順であった。これらの結果から.この反応は対応するラジカルを申間体として進行すると考えられ,生成物は中間体の1位および3位の不対電子密度および立体障害により説明することができる。

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