重クロム酸カリウムによるシクロヘキサノンの酸化反応

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  • Oxidation of Cyclohexanone by Potassium Dichromate

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シクロヘキサノールの重クロム酸カリウムによる酸化反応機構を調べる目的で,まずシクロヘキサノンからアジピン酸への酸化反応について速度論的に研究した。反応速度式,活性化エネルギー,活性化エントロピーとして,それぞれ,u=k(Cr2O72-)(シクロヘキサノン)(H+),∠E-13.8kca1/mo1,∠S=-21.9e.u.を得た。この反応速度定数に対するイオン強度の影響ならびに反応中 のpHの変化などから,本反応の機構をつぎのように考えた。シクロヘキサノンがエノール化して生成した炭素,炭素の二重結合へ・2個のHCrO4-が付加し,酸性中間体が生成し,その炭素,炭素二重結合が切断される。このときまずアルデヒド酸がつくられるが,これはすみやかに酸化され酸にいたると考えた。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 83 (11), 1216-1221,A78, 1962

    The Chemical Society of Japan

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