Preparation of p-Nitrostilbene Derivatives by the Modified Wittig Reaction

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  • YAMAGUCHI Akihiro
    Department of Synthetic Chemistry, Faculty of Engineering, Tokyo Institute of Technology
  • OKAZAKI Mitsuo
    Department of Synthetic Chemistry, Faculty of Engineering, Tokyo Institute of Technology

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  • 変法Wittig反応によるp-ニトロスチルベン誘導体の合成

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種々のp-ニトロスチルベン誘導体を変法Wittig反応により合成した。P-ニトロペンジルホスホン酸ジエチル(1)をエタノール中,ナトリウムエトキシドの存在の下で芳香族アルデヒドと反応させると,相当するかtrans-スチルベン誘導体が室温において容易に,かつ高収率で得られることを見いだした。(1)は臭化P-ニトロペンジルと亜リン酸トリエチルとをトルエン中,窒素気流下で,110℃,1時間反応を行ない,80%の収率で直接合成した。同様にしてo-ニトロベンジルホスホン酸ジエチル(2)が88%の収率で得られた。<BR>また(1)はペンジルホスホン酸ジエチルのニトロ化によつても得られるが,このさいニトPt化剤によつてo-およびp-異性体の生成割合が変化し,p-異性体を得るには発煙硝酸によるニトロ化が有利であることを見いだした。

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