ベンジルアルコールによるベンゼンおよびトルエンのベンジル化

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書誌事項

タイトル別名
  • Benzylation of Benzene and Toluene with Benzyl Alcohol
公開日
1967
DOI
  • 10.1246/nikkashi1948.88.12_1311
公開者
The Chemical Society of Japan

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説明

ρ-トルエンスルホン酸の存在でベンジルアルコールによるペンゼンおよびトルエンのペンジル化について調べた。 反応中にトルエンスルホン酸ベンジルおよびジペンジルエーテルが生成している。未完結の反応物は蒸留時に突然反応し, ポリペンジルとρ-トルエンスルホン酸とを生成する。これはスルホン酸ベンジルの存在に起因する。反応中にできるエステルおよびエーテルもスルホン酸の存在でベンジル化を行なう。ペンジル化は水の存在によって阻害される。相対速度および異性体組成はガスクロマトグラフィーで測定された。競争実験による相対反応性紛kT/kBは4.2であり, フェニルトリルメタンの異性体組成はオルト体42.0%, メタ体6.5%, パラ体51.5%であった。これらの値は塩化ペンジル・塩化亜鉛などによるペンジル化の結果と一致した。ベンジル化の機構について若干の検討を行なった。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 88 (12), 1311-1314, 1967

    The Chemical Society of Japan

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