Sulfuric Acid Catalysed Reaction of Dimethylsulfoxide with Some Aromatic Compounds

DOI Web Site
  • ODA Ryohei
    Department of Synthetic Chemistry, Faculty of Engineering, Kyoto University
  • HAYASHI Yoshiyuki
    Department of Synthetic Chemistry, Faculty of Engineering, Kyoto University

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  • 硫酸を触媒とするジメチルスルホキシドと若干の芳香族化合物との反応

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小田らはジメチルスルポキシド(DMSO)とオキシ塩化リンの反応から生成するクロルメチルメチルスルフィドを用いて芳香核のメチルチオメチル化反応について報告している。硫酸触媒のもとにDMSOから生成するメチルスルフィニルカチオンは芳香核あるいはスチレンの側鎖を攻撃して同様にメチルチオメチル誘導体を与える。これらのスルフィドはDMSOにより酸化されスルポキシドとなり,さらにPummerer転位を行なってアルデヒドとなる。<BR>ジメチルスルフィドとスチレンを硫酸中で反応してメチルα-フェニルエテルスルフィドを得た。このものはDMSOとスチレンを反応させても得られる。さらにスルポキシドへの酸化,つづいてPummercr転位をして生成したと思われるアセトフェノンを得た。<BR>DMSOの分解により生ずるホルムアルデヒドにより連結されたメチレンビス化合物の生成することも確認した。<BR>硫酸存在下,DMSOまたはジメチルスルフィド中でスチレンを二量化した場合の生成物は1,3-ジフェニルプテン-1のみであった。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 87 (3), 291-295,A16, 1966

    The Chemical Society of Japan

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