ピロール系化合物に関する研究(第1報) ピロール系化合物と置換芳香族アルデヒドとの反応

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書誌事項

タイトル別名
  • Studies in the Pyrrole Series. I. eaction of Pyrroles with Substituted Benzaldehydes

説明

2,4-ジメチル-3-エトキシカルボニルピロールと置換芳香族アルデヒド(以下Aと略記)との反応を,過塩素酸の存在下で行なった。一般に電子放出基をもっAとの反応の場合,生成物はメソ-(置換フェニル)-ジピリルメタン型化合物(以下メタン型化合物と略記)および置換フェニル-ピリルメテン型化合物(以下メテン型化合物と略記)であった。電子吸引基をもっAとの反応では,メタン型化合物のみであった。2,4-ジメチル-5-エドキシカルボニルピロールとAとの反応では, メタン型化合物のみであった。メテン型化合物の生成過程はメタン型化合物を経るものと推定した。過塩素酸の存在下,種々のメタン型化合物をA(p-N(CH3)2)を用いて開裂反応を行なった。開裂は,メソ位のフェニル核についた置換基が電子放出性であるほど容易であった。過塩素酸の存在下,種々のAを用いてメソ-(p-ジメチルアミノフェニル)-ジピリルメタン型化合物の開裂反応を行なった。この場合の開裂の難易は,Aの置換基の電子的な効果と一定の関係を示さなかった。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 81 (7), 1163-1167, 1960

    The Chemical Society of Japan

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