Hydrolysis of <i>N</i>-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide

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Other Title
  • 環状イミド<i>N</i>-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide の加水分解
  • 環状イミドN-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimideの加水分解〔英文〕
  • カンジョウ イミド N Phenyl 3 4 5 6 tetrahydroph

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Abstract

環状イミド系除草剤の一つの基本構造を有する標記化合物は, 半減期4.14日 (pH5), 9.14時間 (pH7), 14.5分 (pH9) で速やかに加水分解を受けた. イミド環の開裂により生成する一次加水分解物の3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalanilic acid は, 酸性領域で速やかにアニリンと 3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalic acid に分解したが, 中性領域ではイミド環への再環化反応が進行した. 加水分解速度のpH依存性, ならびにカルボキシル基の酸解離定数の測定から, 3, 4, 5, 6 tetrahydrophthalanilic acid の加水分解は, カルボキシル基の酸解離に依存する分子内反応であることが推定された.

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