スクシンイミドエステルの化学 (第12報)

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書誌事項

タイトル別名
  • Chemistry of Succinimido Esters. XII,
  • スクシンイミドエステル ノ カガク 12 ユウキ ヨウバイチュウ デ ノ N
  • Kinetic Studies on the <I>N</I>-Arylcarbonylation of Aliphatic Primary Amines by <I>N</I>-Succinimidyl Benzoates in Organic Solvents
  • 有機溶媒中での<I>N</I>-スクシンイミジルベンゾエートによる脂肪族第一級アミンの<I>N</I>-アリールカルボニル化反応の速度論的研究
公開日
1988
DOI
  • 10.5650/jos1956.37.1143
公開者
公益社団法人 日本油化学会

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説明

The reaction of N-succinimidyl benzoates (1) with an aliphatic primary amine (2) to give the corresponding N- (arylcarbonyl) amines (3) was studied kinetically in organic solvents at 30°C. The rates roughly increased with increasing polarity (D : dielectric constant) of the solvent. The rates for meta- and para-substituted (1) correlated with the Hammet σ value, giving a positive ρ of 1.0. However, the rate for ortho-substituted (1) was less than that expected from the ionization constant of the corresponding benzoic acid and this resulted from steric hindrance of the substituent. Based on these findings, a probable mechanism involving nucleophilic attack is proposed and discussed.

収録刊行物

  • 油化学

    油化学 37 (12), 1143-1147, 1988

    公益社団法人 日本油化学会

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