(-) -レボピマル酸より (-) -アンブロックスの合成

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タイトル別名
  • Synthesis of (-) -Ambrox (R) from (-) -Levopimaric Acid
  • - レボピマルサン ヨリ - アン ブロック ス ノ ゴウセイ エイブン

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説明

(-) -Ambrox (1) and (+) -8-demethylisoambrox (2), which give out a strong ambergris-type odor, were efficiently synthesized from (-) -levopimaric acid (3). The keto diester (8) was obtained by ozonolysis of methyl levopimalate. By the Wittig reaction, followed by epoxidation and reduction, the methyl and hydroxyl groups at C-8 were introduced. The triol (15) was convefted to the 8 α, 12-epoxy mesylate (16) by dehydration with methanesulfonyl chloride. The reduction of 16 with sodium iodide and zinc dust gave (-) -ambrox (1).

収録刊行物

  • 油化学

    油化学 38 (4), 276-279, 1989

    公益社団法人 日本油化学会

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