クロスカップリング反応によるテルペン化合物の合成

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タイトル別名
  • Synthesis of Terpenoids such as Geraniol and Farnesol by Cross Coupling Reactions
  • クロス カップリング ハンノウ ニ ヨル テルペン カゴウブツ ノ ゴウセイ

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説明

The ene-type chlorination of benzyl prenyl ether (1 a) and benzyl geranyl ether (1 b) with hypochlorous acid gave allylic chlorides (2) in good yields. Allylic chlorides (2) reacted with Grignard reagents such as isoamylmagnesium bromide (2 a) and n-butylmagnesium bromide (2 b) in the presence of CuCl to give γ-ross coupling products (5) and (6) in high regioselectivities. Reactions of allylic chlorides (2) with prenylmagnesium chloride (2 c) were subsequently conducted in the presence of CuI to obtain the cross coupling products (4), (5) and (6).

収録刊行物

  • 油化学

    油化学 39 (2), 83-89, 1990

    公益社団法人 日本油化学会

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