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- 白川 英二
- 京都大学大学院理学研究科
書誌事項
- タイトル別名
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- Single Electron-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides
- デンシ ヒトツ オ ショクバイ ト スル ハロゲンカ アリール ノ カップリング ハンノウ
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抄録
Transition metal catalysts have inevitably been used for C(sp2)-C(sp2) bond forming reactions of aryl halides with sp2-carbon nucleophiles. On the other hand, we have recently developed such a kind of reactions with no aid of transition metal catalysis, utilizing single electron transfer (SET) mechanism. Here, a single electron acts as a catalyst to promote the reaction of aryl halides (Ar-X) with arenes, styrenes or aryl Grignard reagents (ArMgBr) to give biaryls, stilbenes or biaryls, respectively. The common intermediates are anion radicals ([Ar-X]•−) of aryl halides and those ([Ar-R]•−) of coupling products. [Ar-X]•−, generated through SET from a base or ArMgBr to Ar-X, reacts directly with ArMgBr, whereas less reactive arenes and styrenes react with Ar•, generated by decomposition of [Ar-X]•−. All the reactions include, in the last step, SET from [Ar-R]•− to Ar-X to give Ar-R and regenerate [Ar-X]•−.
収録刊行物
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- 有機合成化学協会誌
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有機合成化学協会誌 71 (5), 526-534, 2013
公益社団法人 有機合成化学協会
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キーワード
詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390282680318302848
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- NII論文ID
- 10031171543
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- NII書誌ID
- AN0024521X
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- COI
- 1:CAS:528:DC%2BC3sXosVOrt7w%3D
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- ISSN
- 18836526
- 00379980
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- NDL書誌ID
- 024664101
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- 本文言語コード
- ja
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- データソース種別
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
- KAKEN
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可