部分置換エチルシリケートの合成と加水分解

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  • Synthesis and Hydrolysis of Partially substituted Ethyl Silicates

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エチルシリケートと2-アルコキシエタノール, 2-クロロエタノール, 2, 2-ジメチルアミノエタノールなどの置換基をもつエタノールとのエステル交換反応により部分置換エチルシリケートを合成した。反応は無触媒でも進行するが, 置換率を高めるために触媒が必要であった。スルポ基含有カチオン交換樹脂は, 反応率を高め, 反応後ろ過によって容易に分離できるので, 触媒として有用であることがわかった。つぎに, 部分置換エチルシリケートの60℃水中での加水分解を検討した。エチルシリケートの加水分解率は3時間で14%であるのに対して, エチルシリケートのエチル基を2-アルコキシエチル基, 2-ク'ロロエチル基または2, 2-ジメチルアミノエチル基で25%置換するだけで, いずれも80%以上の高い加水分解率を示した。これは, アルコキシ基, クロル基, ジメチルアミノ基の-I効果によりSi-OR基の加水分解性が高められただけでなく, これらの基の隣接基関与によってSi-OEt基の加水分解性も高められたためと考えられる。

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