(-)-Epigallocatechin-3-O-gallateを用いた茶クリーミングダウン現象

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タイトル別名
  • Study on Mechanism of Creaming Down by (-)-Epigallocatechin-3-O-Gallate and Caffeine

抄録

<p>１．序論</p><p>ツバキ科（Theaceae）のチャ（Camellia sinensis）の葉を基原としているお茶は、古くから飲料や嗜好品として愛飲されてきた。近年では、抗酸化作用や血中コレステロール低下作用など多くの効能が明らかになり、様々な健康飲料が市販されるようになってきている。またこのようなお茶には主要成分としてカテキン類とカフェインが含まれているが、これらは様々な生理活性を示すほか、水溶液中で錯体を形成するという興味深い現象が知られている。一方、温かいお茶が冷えると生じる沈殿やにごりはクリーミングダウン現象として、お茶本来の外観や風味を損なうことで問題になっているが、これについてもカテキン類・カフェイン錯体の関与がいわれている。以前、伊奈らはこの沈殿の大部分がガレート型カテキン類の(-)-Epigallocatechin-3-O-gallate（EGCg）や(-)-Epicatechin-3-O-gallate（ECg）とカフェインであることを13C NMRを用いた研究により明らかにし、またEGCgの水溶液にカフェインの水溶液を加えると実際にクリーミングダウン現象が起きることを報告している。1　そこで、我々はEGCgとカフェインから生じるクリーミングダウン現象による沈殿の結晶化を試み、X線結晶構造解析によりその立体化学構造を解析した。また、EGCgとカフェインとの間に作用している分子間相互作用を詳細に調べることによりクリーミングダウン現象のメカニズムの解明を試みた。さらに、クリーミングダウン現象を模倣して、様々なヘテロ環化合物の捕捉についても検討した。</p><p> </p><p>２．EGCg・カフェイン錯体およびEC・カフェイン錯体の結晶調製2</p><p>等モルのEGCgとカフェインを水に90℃で溶かし、室温で12時間放置するとクリーミングダウン現象による粘着状の沈殿と上澄み液に分離した。さらに、これらを10℃で約３ヶ月放置すると、その粘着状の沈殿はゆっくりと結晶化し、無色のブロック状結晶を与えた（Figure 2a）。</p><p>同様に、等モルのECとカフェインを水に90℃で溶かし、室温で12時間放置したがクリーミングダウン現象による沈殿は得られなかった。そこで、この水溶液を凍結乾燥し、得られた粉末をメタノールで再結晶することにより無色の針状結晶を与えた（Figure 2b）。</p><p>　　　</p><p>　　　　 </p><p>３．EGCg・カフェイン錯体の立体化学構造2</p><p>　EGCgとカフェインの水溶液からFigure 2aに示す操作により得られたブロック状結晶をX線結晶構造解析し、2：2 EGCg・カフェイン錯体であると決定した。そのORTEP図とone unit cellの図をFigure 3に示す。</p><p> </p><p>ここで二面角から判断して、EGCg AとBのB環とB’環はそれぞれC環に対してequatorial配座とaxial配座をとっていることが分かった。また、カフェインは平面構造をとっていることが分かった。</p><p>2：2 EGCg</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

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詳細情報 詳細情報について

  • CRID
    1390282681056200320
  • NII論文ID
    130006470563
  • DOI
    10.24496/tennenyuki.55.0_oral16
  • ISSN
    24331856
  • 本文言語コード
    ja
  • データソース種別
    • JaLC
    • CiNii Articles
  • 抄録ライセンスフラグ
    使用不可

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