有機分子触媒L-prolineを固定化した多孔質高分子モノリスの開発およびフロー不斉アルドール付加反応への応用

DOI HANDLE Web Site Web Site 参考文献15件 オープンアクセス
  • 服部 春香
    九州大学大学院工学研究科 化学工学部門
  • 松本 光
    九州大学大学院工学研究科 化学工学部門
  • 星野 友
    九州大学大学院工学研究科 化学工学部門
  • 三浦 佳子
    九州大学大学院工学研究科 化学工学部門

書誌事項

タイトル別名
  • Development of Macroporous Polymer Monolith Immobilizing L-Proline-Based Organocatalyst and Application to Flow Asymmetric Aldol Addition Reaction
  • ユウキ ブンシ ショクバイ L-proline オ コテイカ シタ タコウシツ コウブンシ モノリス ノ カイハツ オヨビ フロー フセイ アルドール フカ ハンノウ エ ノ オウヨウ

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抄録

<p>フロー合成による化学合成プロセスが精密有機合成の分野で注目されている.実用的かつ高効率なフロー合成を実現するため,洗練されたフローシステムおよびよく設計された固定化触媒は強力な手段である.多孔質モノリスは,三次元的な貫通孔をもち大きな比表面積および高い透過性能を有する一塊の多孔質体である.本研究では,O-Acryloyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrochlorideを共重合したAcrylamide骨格の多孔質モノリスを作製し,その多孔性を評価した.また,作製したモノリスを不斉アルドール付加反応に応用し,その触媒活性について評価した.モノリスは,ポロゲンとして用いるアルコール(Ethanol, 1-Butanol, 1-Octanol, あるいは1-Dodecanol)により多孔質モノリスの細孔直径および比表面積を制御することができた.また,そのモノリスを用いてフローシステムを構築し,12 hの滞留時間においてフロー条件下で不斉アルドール付加反応を行った.すべてのモノリスは61–74%のeeでフロー不斉アルドール付加反応を達成した.これは,有機分子触媒L-Prolineを導入した多孔質高分子モノリスを用いて,フロー不斉合成を達成した初めての例である.</p>

収録刊行物

  • 化学工学論文集

    化学工学論文集 46 (3), 77-83, 2020-05-20

    公益社団法人 化学工学会

参考文献 (15)*注記

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