P2-28　Blennolide C と gonytolide C の不斉全合成

DOI

書誌事項

タイトル別名
  • P2-28　Total Synthesis of Blennolide C and Gonytolide C

抄録

【序論】キサントン類は植物や地衣類，バクテリアなどからの単離が報告されている1)．それらは多量体やグリコシド，または多くの官能基で修飾された多置換型であり，完全に芳香化されたものや一部水素化されたものが知られている．この中で，各種糸状菌から単離されたものは，10a 位にエステルなどの炭素置換基，5,6,7,10a 位が水素化された基本構造を有するものが数多く見出されている．単量体キサントンである (+)-blennolides A (1) と C (2)2) は，二量体に対応する (+)-secalonic acid B (3)3) とともに植物内生菌 Blennoria sp. の二次代謝産物として単離されている．また，その生合成関連化合物である -ラクトンを含むクロマノン類として，単量体 (+)-gonytolide C (4) はその二量体で自然免疫促進活性をもつ (+)-gonytolide A (5) とともに Gonytrichum sp. からの単離が報告されている4)．我々は，これら天然物の単量体構造について，芳香環部位とシクロヘキセンとなる部位を用いて収束的に合成するべく，これらキサントン類の合成研究を行っている．すなわち，酸素化されたアセトフェノン 6 とシクロへキセノン 7 の縮合反応でスピロクロマノン 8 を得，つづくアルケン部位の酸化開裂を行いジエステル 9 としたのち，Dieckmann 縮合に付すことで，核間にエステル残基をもつキサントン類を，またアルコールの脱保護と環化により対応するクロマノン類を得ようとするものである (Scheme 1)．今回我々は，これらキサントン類と -ラクトンを含むクロマノン Scheme 1. Retrosynthetic analysis of xanthones 1, 2 and chromanone 4.

収録刊行物

詳細情報 詳細情報について

  • CRID
    1390289532559254272
  • NII論文ID
    130008092897
  • DOI
    10.24496/tennenyuki.60.0_655-659
  • ISSN
    24331856
  • 本文言語コード
    ja
  • データソース種別
    • JaLC
    • CiNii Articles
  • 抄録ライセンスフラグ
    使用不可

問題の指摘

ページトップへ