Establishment of Synthesis Method of Molecular Probe Containing Carbohydrate Ligand and Photoreactive Group for Elucidation of Carbohydrate : Lectin Interactions by Glycosyl Trichloroacetoimidate Strategy

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抄録

type:P(論文)

光アフィニティーラベル法は、糖鎖- レクチンの相互関係を明らかにする最も効果的な手法である。従来法では、プローブ合成時に還元末端糖が開環してしまっていたが、我々は、完全な糖鎖構造 (D- ラクトース) からなるリガンドとフェニルジアジリン基を有する分子プローブを開発した。次の問題点として、糖鎖は複雑な構造を有していることから、本分子プローブの合成法の確立が重要であると考えた。我々は、オルソゴナルグリコシル化法により糖鎖部分の合成を目指したが、反応時に糖受容体と糖供与体の脱離基が置換されてしまい、目的化合物が得られなかった。そこでトリクロロアセトイミデート法を用い、糖鎖合成に着手したところ、D- ガラクトース-D- グルコサミンから成る二糖誘導体が得られ分子プローブ(1、2、3) へと導かれた。

Photoaffinity labeling technology is the most efficient method for elucidation of carbohydrate - lectin interactions. However, when carbohydrate probes are synthesized according to conventional this method, the reducing terminus of the sugar is opened to provide an acyclic structure. We were undertaken to solve this problem, and developed new molecular probe containing complete oligosaccharide structure (D-lactose) and phenyldiazirine group for elucidation of carbohydrate - lectin interactions. Next problem, establishment of synthesis method of molecular probe is important subject because carbohydrates are composed of various complex structures. We tried synthesis of oligosaccharides using orthogonal glycosylation strategy. But when glycosyl donor and glycosyl acceptor were coupled by promoter, leaveing group of glycosyl donor (-F group) was substituted to leaving group of glycosyl acceptor (-SPh group). We synthesized Galp-GlcpNAc disaccharide derivatives using glycosyl trichloroacetimidate strategy, and then were obtained 3 types of molecular probes containing ligand and photoreactive group (1, 2, 3).

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