アルデヒドと遷移金属触媒を用いたジベンゾチオフェンの酸素酸化

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  • Oxidation of Dibenzothiophene with Molecular Oxygen in the Presence of Aldehydes and Transition Metal Salts

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抄録

<p>回分および流通反応装置を用いて酸素雰囲気下，アルデヒド，遷移金属触媒を用いたジベンゾチオフェンの酸化反応を行った。回分反応では，マンガン塩およびコバルト塩を触媒とし，主として反応溶媒および含窒素化合物の添加効果について検討を行った。反応溶媒となる炭化水素の構造は反応速度に大きく影響し，特にテトラリンのような引き抜かれやすい水素を有する溶媒中では反応は阻害された。含窒素化合物のうち，五員環構造を持つピロール類は触媒毒として機能し，反応は阻害された。一方，六員環構造を持つピリジン類の反応速度に及ぼす影響は小さかった。次に，流通反応装置を用いた反応を行ったところ，回分装置を用いた場合と同様反応は進行し，ジベンゾチオフェンはスルホンへと酸化された。触媒としてはMnCl2またはCoCl2をHY-ゼオライトに担持したものが最も良好な結果を与えた。反応溶媒としていくつかの炭化水素溶媒を試したところ，回分反応と同様テトラリンのような引き抜かれやすい水素を持つ溶媒中では硫黄化合物の転化率が低下した。また，反応系にキノリンを添加したところ，反応は阻害されることが分かった。反応機構を基に，溶媒や含窒素化合物の効果について考察を行った。</p>

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