N,N'-ジアルキル尿素の合成について

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タイトル別名
  • On the Preparation of N,N'-Dialkylurea
  • N , N -ジアルキル ニョウソ ノ ゴウセイ ニ ツイテ

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抄録

type:Article

The study has been made of Davis' method of prepariag N,N'-dialkyl urea by fusing the mixture of urea and inorganic salts of lower alkyl amines, and the adoption of organicinert solvent has made an effective improvement in the yield. The reaction between urea and gaseous methylamine in the high-boiling inert solvents has been found to yield N,N'-dimethylurea under atmospheric pressure.

尿素よりN,N'-ジアルキル尿素を得るには,主として遊離モノアルキルアミン又はその塩酸塩と共に加熱する方法が知られている。この反応は最初Davis等により詳細に研究され,塩酸メチルアミン及び塩酸エチルアミンを尿素と加熱,又n-ブチノレ-,及びn-アミル-アミン等の遊離アミンを尿素と加熱する方法が取られ,その反応機構は次式の如くであるとされた。工業的関心が高まった為に遊離アルキルアミンを用いる方法については,共の後多数の報告があるが,低級アミンの場合は加圧反応を必要とし,且その報告は比較的高級モノアルキルアミンについてのものが多い。NH_2CONH_2 + 2RNH_2(HCl) → (RNH)_2CO + 2NH_3(HCl)・・・・(1) Davis等のアミンの塩酸塩を用いる方法は常圧下に簡単に目的を達し得る点に特長があると考えられる。然し乍ら前回報告した芳香族アミンの場合に比べて,脂肪族アミン塩酸塩と尿素との反応に於いては,反応混合物中より目的物の単離がより困難であること,又低級脂肪族アミンでは目的物の融点が低く且つ期解性であるため良い結晶状に得られ難いこと等の原因もあって,生成するジアルキル尿素の収量及び純度があまり良くなかった。この合成法の改良の為に筆者が行った結果について本稿で報告する。

identifier:富山大学工学部紀要,10(1/2), Page 36-38

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