Asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids catalyzed by Ru(OCOCH[3])[2](BINAP) : 1. reaction profile

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Abstract

Asymmetric hydrogenation of α,β- and β,γ-unsaturated carboxylic acids in the presence of catalytic amount of Ru(OCOCH[3])[2] [([R])-2.2’-bis(diarylphosphino)-1,1’-binaphthyl] (([R])-1) (aryl = phenyl, [p]-tolyl, and [p]-anisyl, or their enantiomers) affords the corresponding optically active carboxylic acids in quantitative yields with high enantiomeric excesses. The carboxylic acid moiety is directing the stereoselective reaction of the hydrogenation of these acids. Substitution pattern on the C-C double bond is important for determination of the stereochemistry of the products.

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