P2-18　Synthetic studies on a pyrrolidine analog of a mono-THF type annonaceous acetogenin and piperidine alkaloids, <i>ent-iso</i>-6-spectaline

Hattori Yasunao, Komatsu Yuka, Katoh Mao, Oo-e Hiroki, Sohma Takuto, Kameda Risako, Ohnishi Kouji, Katsuyama Masatomo, Makabe Hidefumi, Kobayashi Kazuya, Akaji Kenichi

doi:10.24496/tennenyuki.60.0_595-600

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P2-18　mono-THF型バンレイシ科アセトゲニン類のピロリジン型誘導体ならびにピペリジンアルカロイド<i>ent-iso</i>-6-spectalineの合成研究

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1. 背景バンレイシ科アセトゲニン類はミトコンドリアNADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I) に対する強力な阻害活性を示すことから、その特異な化学構造と活性との相関を明らかにする目的で種々の関連化合物の合成研究が行われている。我々は、多様な構造異性体を有するアセトゲニン類の中でも単離報告のないTHF環酸素原子を窒素原子に置換した誘導体 {aza-cis-solamin (2、R = H)}を標的とした合成に成功しており、今回は窒素原子上に置換基を有する誘導体合成研究について報告する (Figure 1)。1) 我々はまた、ピペリジンアルカロイドの一種である(+)-spectaline (3) の合成を報告している。2) 今回は、酵母のDNA損傷活性発現に重要な6位立体異性体であるent-iso-6-spectaline (4) の合成研究について報告する (Figure 1)。バンレイシ科アセトゲニン類誘導体とピペリジンアルカロイドの立体化学構築にはパラジウム触媒による立体選択的環形成反応を採用している。今回、環化反応について新たな知見を得たので、それらについても併せて報告する。 Figure 1. Structure of target compounds 2. 置換型aza-cis-solamin (2) の合成研究　これまでに様々な構造活性相関研究が行われているが、バンレイシ科アセトゲニン類のヘテロ原子がミトコンドリアcomplex I阻害活性に及ぼす影響は現在のところ不明である。この影響を評価するため、既に報告したaza-cis-solamin (2、R = H) の

Journal

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers 60 (0), 595-600-, 2018

Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee

Details 詳細情報について

CRID: 1390852482513073536

NII Article ID: 130008092876

DOI: 10.24496/tennenyuki.60.0_595-600

ISSN: 24331856

Text Lang: ja

Data Source

JaLC
CiNii Articles

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P2-18 Synthetic studies on a pyrrolidine analog of a mono-THF type annonaceous acetogenin and piperidine alkaloids, <i>ent-iso</i>-6-spectaline