保健食品クロレラ製剤:グロスミンの生体触媒としての応用

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  • Stereoselective reduction of carbonyl compounds with a commercially available supplement food, Chlorella powder “Grosmin”

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抄録

新規な生体触媒の探索研究、および、保健食品の新たな利用法の開拓研究の一環として、ドラッグストア等で市販されているクロレラ錠剤(商品名:グロスミン)を生体触媒として用いたカルボニル化合物の立体選択的還元について検討した。基質としては、脂肪族α-ケトエステルであるピルビン酸エチル、2-オキソペンタン酸エチル、2-オキソヘプタン酸エチル、3-メチル-2-オキソブタン酸エチル、脂肪族β-ケトエステルであるアセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、4-クロロアセト酢酸エチル、そして、芳香族ケトンであるアセトフェノンを用いた。その結果、ケトエステル類に対しては高い還元活性を示すことが分かり、また、反応溶媒を生理食塩水から水へと変更することで、生成物の還元率や立体選択性が改善された。以上、クロレラ錠剤であるグロスミンが、乾燥パン酵母等と同様に、Ready-to-Use(培養操作なしですぐに利用可能)な生体触媒としての利用可能であることが分かった。

To research the potential ability of a commercially available supplement food to act as biocatalyst, we screened Chlorella powder,“Grosmin”for stereoselective reduction of some carbonyl compounds. It was found that the powder possessed a reducing activity toward various aliphatic keto esters.In particular, ethyl acetoacetate and ethyl 4-chloroacetoacetate were reduced by the powder in the water to the corresponding β-hydroxy esters with high conversion ratios (>99%) and excellent enantiomeric excesses (>99% e.e.). Thus, we found that the Chlorella powder has great potential to be used as a biocatalyst for the stereoselective reduction of α- and β-keto esters.

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