尿素誘導体に関する研究II : N-アリルスルホニル-N',N'-ジアルキル尿素の新合成法

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  • Studies of the Derivatives of Urea II : A New Synthesis of N-Arylsulfonyl-N',N'-dialkylureas
  • ニョウソ ユウドウタイ ニ カンスル ケンキュウ 2

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抄録

type:Article

When N-p-chloro-or-p-bromobenzenesulfonylurethane was heated for 5--10 hours at 100--135℃ with dimethyl- (or diethyl-) amine in vacuo, N p-chloro or p-bromobenzenesulfonyl-N', N'-dimethyl-(or diethyl-) urea was obtained. Under the same conditions, N-o-or-p-toluenesulfonylurethane was decomposed into the correspondmg sulfonylamide or the uncertified substance.

N-アリルスルホニルウレタン(I)と第一級脂肪族アミン(II)より，本稿の式-1に従って，N-アリルスルホニル-N'-アルキル尿素(III)を合成することは，既に特許や，Marshall等の報告によって明らかにされた所で，各種のアリル基上の置換基や，アミンのアルキル基を変えることにより容易に多数の誘導体が得られ，糖尿病治療剤として最近有名になったp-H_2N・C_6H_4・S0_2・NH・CO・NH.n-C_4H_9及びその類似化合物の為の便利な合成法である。B・C_6H_4・SO_2・NH・COOC_2H_5 + R'・NH_2 → [1のアミン塩] →^^<加熱> R・C_6H_4SO_2・NH・CO・NH・R' + C_2H_5OH ・・・(1)I + R'^^<R'> > NH__<IV> → [Iのアミン塩] →^^<加熱> R・C_6H_4・SO_2__VNH・CO・N<R'^^<R'> + C_2H_5OH ・・・(2)IIの代りに第二級アミン(VI)を用いて類似の反応を行えば直に対応する所の，N-アリルスルホニル-N'，N'-ジアルキル尿素(V)が式-2に従って生成する筈であるが，此の式-2の報告が無い。之等の点につき研究を行った。

identifier:富山大学工学部紀要，11(1/2)

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