キトールの構造に関する研究 : (Ⅱ)キトールのOppenauer酸化物

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タイトル別名
  • On the Structure of Kitol : (Ⅱ) Oppenauer Oxidation Product of Kitol
  • キトールの構造に関する研究-2-キトールのOppenauer酸化物
  • キトール ノ コウゾウ ニカンスルケンキュウ 2 キトール ノ Oppenau

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抄録

キトールをOppenauer酸化し,キトールのアルコール基1個が酸化を受けた物質(F-Ⅰ)を得た.本物質はLiAlH_4還元によってもとのキトールに戻った.F-Ⅰのカルボニル基はNMRスペクトルにおいてアルデヒド基プロトンの特性吸収を示さず,したがってケトン基であることがわかった.このケトン基はIRスペクトルにおいて1750cm^-1に特性吸収を示すので5員環ケトン基と考えられた.またNMRスペクトルにおいてτ7.78に新たに生じたシグナル(2H)はアルコール基の酸化によって生じた活性メチレン基プロトンの吸収と推定された.これらの結果はいずれもキトールの分子構造がシクロペンタン環構造(矢野, 1976)であることを示唆している.

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