ビニルジアゾメタンとアクリル酸メチル,アクリロニトリルとの付加環化

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書誌事項

タイトル別名
  • Addition Cyclization of Vinyldiazomethane with Methyl Acrylate and Acrylonitrile

説明

ビニルジアゾメタンとアクリル酸メチルあるいはアクリロニトリルとの付加環化を研究した。これらの電子的に不対称な電子受容体オレフィンは相当する1,3-双極付加体,ピラゾリン-2誘導体とともに,かなりの量の脱窒素生成物を生じた。アクリル酸メチルからの脱窒素生成物はシスおよびトランスの2-ビニルシクロプロパン-1-カルボン酸メチル,ヘキサジエン酸メチルおよびΔ2_-シクロペソテン-1-カルボン酸メチルからなっていた。Δ2_シクロペンテン-1-カルボン酸メチルはビニルジアゾメタンの1,5一双極構造から生じたものである。ビニルシクロプロパンカルボン酸メチル,ピニルピラゾリンカルボン酸メチル,ヘキサジエン酸メチルを反応条件あるいは処理条件にたもっても,シクロペンテソカルボン酸メチルはまったく生じなかった。シクロペンテンカルボン酸メチル以外の脱窒素生成物はピラゾリンの熱分解およびピラゾリンに導く前の中間体(おそらくイオン対)から生成した。したがって溶媒の性質は脱窒素物の割合にいちじるしい影響を与えた。アクリロニトリルもアクリル酸メチルからの生成物と同様の生成物,すなわちヘキサジエン酸ニトリル,1-ビニル-2-シクロブロパンカルボン酸ニトリル,5-ビニル-3-シアノ-Δ2_-ピラゾリンを生じた。5一ビニル-Δ2_-ピラゾリン-3-カルボン酸メチルと,そのニトリルとは,ピラゾール-3,5-ジカルボソ酸あるいはその誘導前の5-ビニル-Δ2_-ピラゾリン-3-カルボン酸に誘導した。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 88 (3), 349-352, 1967

    The Chemical Society of Japan

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