合成ゼオライト存在下でのセスキテルペン炭化水素類のギ酸または水による水和反応

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書誌事項

タイトル別名
  • Hydration of Several Sesquiterpene Hydrocarbons with Formic Acid or Water in the Presence of Synthetic Zeolites
  • ゴウセイ ゼオライト ソンザイカ デ ノ セスキテルペン タンカ スイソルイ
  • Studies on the reaction of terpenes in the presence of synthetic zeolites. VII. Special articles on zeolite chemistry and technology. Hydration of several sesquiterpene hydrocarbons with formic acid or water in the presence of synthetic zeolites.
公開日
1989-03-10
DOI
  • 10.1246/nikkashi.1989.475
公開者
公益社団法人 日本化学会

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各種合成ゼオライトを触媒として, ギ酸または水を用いてセスキテルペン炭化水素類であるロンギホレン [1], イソロンギホレン [2], β-カリオフィレン [3] および α-フムレン [4] の水和反応について検討した。[1] および [2] の場合には13X合成ゼオライトを触媒として, ギ酸との反応ではロンギフェンキルアルコール [6] およびロンギボルネオール [7] が主成分として得ることができた。また, [2] の場合には, H型モルデナイトである TSZ-600HOA 合成ゼオライトを触媒として 9-オキソイソロンギホレン [8] を選択率よく得ることができた。[3] の場合にはとくに, 天然ゼオライトで鉱酸処理した2020AHゼオライトを触媒とした水との水和反応において, カリオフィラ-1-オールを最高85%の生成比で得ることができた。つぎに [4] の場合には, 4Aあるいは13X合成ゼオライトを触媒としたギ酸との反応においてフムロール [18] を最高80%の生成比で得ることができたが, Ultra stable Y型ゼオライトである TSZ-330HSA 合成ゼオライトを触媒とした反応では新たに10-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-3, 7-ジメチルビシクロ [5.3.0] デク-2-エン [17] を主成分として得ることができた。また, モルデナイト型あるいは ZSM-5 型合成ゼオライトを触媒とした水との水和反応を行なった場合には, いずれも 2,6,10,10-テトラメチルビシクロ [6.3.0] ウンデカ-3,5-ジエン-2-オール [19] を90%以上の選択性で得ることができた。<BR>このようにギ酸と合成ゼオライト, または水-合成ゼオライトの組み合わせの相違により, 生成物および選択性に大きな相違が認められるなどの知見を見いだすことができた。

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