共役ジエン類のエポキシ化反応

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  • EpoxidationReactionofConjugatedDienes

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ジエンとして,ソルピン酸エチル(trans,cis-2,4-ヘキサジエン酸エチル),ブタジエン,イソプレン,trans-1,3-ペソタジエン,4メチル-1,3-ペンタジエン,2,3-ジメチルブタジエン,2,4-ジメチル-1,3-ペンタジエンを選び,クロロホルム中で過安息香酸によりエポキシ化して,その反応を速度論的に検討した。ブタジエン誘導体(C=C-C=C)の(1),(2)の側がエポキシ化されるとした場合,(1),(2),(4)についている置換基について岡本-Brownの置換基定数σp+を,(3)についてはσm+をそれぞれ使ってその和Σσ+と-6℃におけるエポキシ化反応の速度定数の対数とをプロットしたところ,よい直線を示した。このρ値は-3.83である。

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