光学活性4-フェニルペンタン-1, 4-ジオールおよび2-メチル-2-フェニルテトラヒドロフランの接触水素化分解における触媒の立体的選択性

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光学活性4-フェニルペンタン-1, 4-ジオール(I)およびそれから誘導される2-メチル-2-フェニルテトラヒドロフラン(II)をラネーニッケルおよびパラジウム触媒で接触水素化分解し,その生成物4-フェニル-1-ペンタノール(III)の旋光度から生成物は約70%以上の光学活性を保持し,しかもラネーニッケルで立体配置保持,パラジウム触媒で反転することを確かめた。<br> なお,このために(-)-1, (+)-IIおよび(-)-IIIの絶対配置の決定を行ない,それぞれS, S, Rであること決め,さらにこれに関連して(+)-4-キシ-4-フェニルバレリアン酸(IV)および(-)-4-フーニルバレリアン酸(IX)の絶対配置がそれぞれS, Rであることがわかった。

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